Родился 29 декабря 1914 года в семье музыканта в селе Шкафт, Пензенской губернии (ныне Пензенская область), вскоре уехал вместе с отцом в Сибирь. Пильщиковы жили в Горной Шории (горно-таёжный регион, расположенный в южной части Кемеровской области на стыке Алтая, Саян и Кузнецкого Алатау. Регион условно может быть отнесён к горной системе Алтая). В 1929 г. Николай Иванович самостоятельно переехал в Кузнецк (впоследствии Сталинск и Новокузнецк), где начал учиться в 12-й мужской школе, там он проявлял интерес к поэзии и рисованию, занимался в изостудии К.А.Евреинова. В 1931 году был принят на должность сотрудника - рисовальщика в газету «Большевистская сталь». Рисование было не единственным его увлечением. Романтичного юношу привлекала авиация, и в 1934 году он начал заниматься в городском аэроклубе. На графические работы Николая обращают внимание местные комсомольские вожаки. Молодой талант решено отправить на курсы при Ленинградском институте живописи, скульптуры, архитектуры (бывш. Всероссийская академия художеств) (1935). В 1939 году окончил подготовительные классы при ЛИЖСА, в 1941 году в неё поступил, откуда с первого курса и был призван в Красную Армию в первые дни войны. Старший лейтенант авиации, совершил десятки боевых вылетов, с первых дней и до конца войны сражался на Ленинградском фронте. Находясь на земле, Николай Иванович занимался творческой деятельностью – писал портреты сослуживцев, героев войны и защитников Ленинграда, также занимался агитационными плакатами. Н. И. Пильщиков, уже на седьмой день Великой Отечественной войны в соавторстве с художником А. И. Лактионовым выпустил первый плакат: «Бейте зарвавшихся фашистских пиратов», затем «Фашизм – кровавое чудище, бей его без пощады» (1941), «Герой Советского Союза майор К. П. Ушаков» (1943). Боевой лётчик-истребитель, с августа 1941 года защищал небо Ленинграда на Ладожской дороге Жизни, а в перерывах между боями рисовал портреты лётчиков и боевые самолеты. Страшное и удивительное для Пильщикова время. После боевого вылета он делает быстрые портретные наброски своих товарищей. Десятки, сотни работ. На них летчики, которые защищали ленинградское небо, сгорали вместе с самолетами, совершали таран, карандашные портреты нередко оставались единственным изображением героев. Осенью 1941 года по решению политотдела Ленинградского фронта на основе портретов, сделанных фронтовыми художниками, издаются наборы открыток. Пусть серая бумага, плохая печать, сбитый шрифт, но каково агитационное воздействие! Наборами “Сталинские соколы на защите Ленинграда” бойцов награждали перед строем. В литографии Академии художеств с рисунков делали оттиски, ими оклеивали стены домов блокадного города. Командование и партийное руководство города на встречах деятелей культуры именно его называло в числе самых активных блокадных художников. В литографской мастерской Академии художеств с его рисунков делали оттиски. За два с половиной года работы фронтовым художником создал 1420 рисунков и этюдов маслом. Портреты работы Пильщикова можно было видеть на аэродромах, в землянках, кубриках кораблей. Часть этих портретов издательство «Искусство» выпускало на открытках. Позже родилась идея альбома с портретами летчиков-истребителей, бомбардировщиков, штурмовиков, летчиков разведывательной и транспортной авиации. Художнику-воину вручили медаль «За оборону Ленинграда» за № 00001, которая по решению Горсовета в знак признательности была анодирована золотом. Приказ об этом подписан в октябре 1943 года. Награжден орденом Красной Звезды, а также медалями, «За Победу над Германией», другими медалями. С 1948 по 1954 год работал в Студии военных художников имени М. Б. Грекова.